Радослав Кирилов подписа с "Левски"

Радослав Кирилов е роден на 29 юни 1992 година в Симитли. Започва тренировки в Детско-юношеската школа на местния „Септември“, след което преминава през академиите на италианските „Ричионе“ и „Римини“, с който подписва и първия си професионален договор, изигравайки 8 мача. През лятото на 2010 г. преминава в друг италиански клуб – „Киево“ записвайки 51 мача и 18 гола за втория и 4 мача за първия отбор на клуба. Две години по-късно е преотстъпен на друг отбор от страната – „Лумедзане“, с чийто екип изиграва 33 мача и вкарва 9 гола. През лятото на 2013 година следва ново преотстъпване – в италианския „Карпи“, където остава до края на годината и записва 8 мача. В началото на 2014 година е преотстъпен на „Венеция“, записвайки 11 мача и 2 гола. През юли на 2014 година преминава под наем в друг италиански клуб – „Кремонезе“, с чийто екип изиграва 27 мача и вкарва 7 гола. През лятото на 2015 година е преотстъпен в друг клуб от Италия – „Зюдтирол“, където изиграва 33 мача и вкарва 4 гола. От лятото на 2016 година преминава под наем в „Берое“, с чийто екип записва 20 мача. През лятото на 2017 година продължава кариерата си под наем в „Пирин“ (Благоевград), където изиграва 35 мача и вкарва 3 гола. В средата на 2018 година е преотстъпен от „Киево“ на друг италиански клуб – „Вис Пезаро“, записвайки 8 мача и 1 гол. През януари 2019 година преминава в „Славия“, където изиграва 110 мача и вкарва 24 гола. От лятото на 2022 година е част от „ЦСКА 1948“, с чийто екип записва 100 мача и вкарва 13 гола.